生计艰难，带着两个弟弟到广东香山澳澳门投奔舅舅黄程。

　　黄程是个海商，在澳门从事海外贸易。郑芝龙到了以后，黄程将他留在身边做帮手。

　　郑芝龙很聪明，很快跟舅舅会经商贸易，并且在经商的过程中会了葡萄牙语和西班牙语。

　　在跟葡萄牙人打交道中，接受天主教洗礼，教名贾斯帕，领名尼古拉，外国人称他为尼古拉。一官。

　　黄程见郑芝龙很能干，便让他跟着李旦泉州人的船押一批货物到日本贩卖。在日本期间，郑芝龙寄身李旦门下，帮李旦做生意，成为当时最有势力的海上李旦的部下。

　　李旦觉得郑芝龙有能力而且很可靠，将他收为义子，并交给他一些资产和船只让他到安南越南做生意，没过几年，郑芝龙便成为巨贾。

　　郑芝龙居住在日本期间，曾受到日本幕府大将军德川家康的接见，并对他十分看重，后来郑芝龙还娶了一位日本女人做妻子，生了个儿子取名郑森即郑成功。

　　其时荷兰在海上实力极强，他们成立的东印度公司经常在海上抢劫葡萄牙人和西班牙人的商船，并一度占领澎湖。

　　而在此期间，郑芝龙曾被李旦派往澎湖，给荷兰人担任通译。不过由于荷兰正跟大明对峙，双方不可能有贸易来往，因此郑芝龙并没有排上什么用场。

　　但正是因为这次机会，令郑芝龙跟荷兰人有了交往，双方开始合作，郑芝龙算是正式上了贼船，当了一名海盗。

　　可能是觉得跟荷兰人合作没什么意思，也可能是奉了义父李旦之命，郑芝龙跟荷兰人合作了不到一年，便离开荷兰人开始单干。

　　数月后，李旦去世，郑芝龙接受了李旦的财产和势力，随后郑芝龙从福建招徕郑兴郑明郑彩杨耿陈晖等部将，成为一方海盗首领。

　　李旦死后，东南沿海最大的海盗势力共有三支，一支是盘踞在日本的李旦之子李国助，一支是盘踞在台湾的颜思齐，还有一支是许心素，大本营在福建。

　　郑芝龙抛弃了郑森郑成功的母亲娶了颜思齐的女儿为妻，颜思齐无子，死后他所拥有的财产和舰船为郑芝龙所得。

　　颜思齐死后，郑芝龙重新联络了一众海盗首领，结为十八芝，并从此改名郑芝龙，郑芝龙被众人推为盟主。

　　十八芝的成员分别为:郑芝龙杨天生施大暄施琅的父亲杨六，杨七，钟斌李国助刘香李魁奇洪旭甘辉何斌郑芝虎郑芝豹郑芝莞郑芝凤郭怀一陈衷纪。

　　其中李天生和陈衷纪后来死于李魁奇之手，何斌和郭怀一后来则投靠了荷兰人。

　　由于郑芝龙深知内地虚实，又熟悉海外贸易，海盗同盟在沿海一带纵横往来无人可敌，成为东南沿海最大的武装集团。

　　天启六年，福建大旱，郑芝龙利用这个机会，率领船队袭击福建沿海各地，并击败金门和福建

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